Sorta in epoca tardo mediavale tra una distesa di ulivi, questa cappella è divenuta famosa nel '600 per aver visto San Giuseppe da Copertino flagellarsi numerose volte durante la sua permanenza nel convento della Grottella.
La cappella è costituita da un unico vano di pianta quadrata la cui copertura originariamente a botte fu sostituita da una volta a stella in quanto parzialmente crollata insieme al campanile a vela costruita nel '700, subito dopo la beatificazione di padre Giuseppe Desa. Dopo anni di abbandono è stato sottratta all'ingiuria del tempo e nel 1976 restaurata a cura di una coppia di devoti del Santo.
In questa cappella San Giuseppe da Copertino si rifugiava spesso per sottoporsi a dure penitenze corporali, come affermano il suo primo biografo, Roberto Nuti, il quale visitò questi luoghi nel 1655 e alcuni testimoni nel corso del processo informativo di Nardò nel 1664.
Tra questi il pastore Carlo Centonze che dichiarò di aver visto ben quindici volte fra Giuseppe rinchiudersi in quella cappella e flagellarsi. Lo stesso affermò di aver visto per terra e sulle pareti interne, numerosi schizzi di sangue del Frate. Un'altra testimonianza al riguardo fu resa dal cacciatore Matteo De Blasi durante il processo apostolico che si tenne a Nardò nel 1689. "Più volte vidi fra Giuseppe la mattina all'uscita del sole, uscire dal convento della Grottella et andare alla detta Cappella di S. Barbara, ed esso l'apriva con la chiave, e poi entrava dentro e si serrasse... ed io ch'era caruso, hebbi la curiosità d'andare a spiare dalla fessura della porta... e lo viddi... che si batteva forte... con un fascio di cordelle con le punte di ferro, che cacciava tanto sangue, che cadeva per terra et imbrattava le pareti"
Nel muro di destra. una strettissima scala portava sul terrazzo dove una minuscola nicchia conteneva una campana. Una leggenda ancora viva nella nostra popolazione, vuole che sotto la chiesetta passasse una galleria che univa una volta i conventi di Casole e della Grottella. Non è facile oggi poter affermare quanto ci sia del vero in questa leggenda; è certo che dai due conventi si dipartono due strete gallerie che convergono nella stessa direzione, ed è altrettanto certo che, i monaci basiliani, in quei primi secoli del cristianesimo, ebbero li dimore.